Papa Winnie è nato nell’isola di Bequia dello stato di Saint Vincent e Grenadine. Nella sua famiglia alcuni membri erano cantanti dilettanti di calypso, noti solo a livello locale.

Specializzato nel genere reggae fusion, ha ottenuto successo soprattutto nell’America Latina, in Asia e in Italia a cavallo tra gli anni ottanta e novanta.

Nel corso della sua carriera ha pubblicato i fortunati album One Blood One Love e You Are My Sunshine, usciti entrambi nel 1989 per le etichette discografiche N.T.M. Records e BMG Ariola.

Ha partecipato, in Italia, ai Festivalbar del 1989 e del 1990 rispettivamente con i brani Rootsie & Bootsie e Brothers and Sisters. Ha inoltre partecipato al Festival di Sanremo 1990 in abbinamento a Francesco Salvi di cui ha cantato la sua versione, in chiave reggae, del brano intitolato A.

Dagli anni 90 è stato l’artefice del successo della formazione brasiliana O Rappa, che lo ha accompagnato in vari tour.